Грайворон — город в Белгородской области Российской Федерации, административный центр Грайворонского района. Расположен по берегам реки Ворсклы, близ границы с Украиной. Площадь города — 10 квадратных километров. Численность населения — 6,5 тысячи человек.
Существует легенда, согласно которой раньше в регионе жил музыкант по имени Ворон. Когда слушатели просили его что-нибудь сыграть, они говорили «Грай, Ворон!» — отсюда якобы и пошло название города. Другая версия гласит, что в окрестностях города произошла битва межу русским и татарами. После боя один из полководцев увидел, как над павшими кружат вороны, и сказал «Грай, ворон».
Согласно наиболее распространенной теории, топоним произошел от реки Грайворонки. Она, в свою очередь, получила имя от некоего географического объекта — леса, рощи или места сражения, — где наблюдалось скопление птиц. В любом случае, связь с воронами подтверждает и городской герб — птица с распахнутыми крыльями изображена на щите ярко-желтого цвета.
Населенный пункт был основан русскими черкассами в 1678 году как слобода Грайвороны. В 1681 году поселение укрепили для защиты от нападений крымских татар. После присоединения Крымского ханства регион стал транспортным узлом местного значения.
В 1838 году Грайворон получил статус уездного города. В 1848-м он сильно пострадал от пожара, после чего населенный пункт восстанавливали по плану Васильевского острова Санкт-Петербурга — все улицы были сориентированы по сторонам света, в соответствии с розой ветров.
С конца апреля 1918 года Грайворон подчинялся Украинской Народной Республике (УНР), провозглашенной после свержения Временного правительства. В 1919-м город в составе Харьковской области УНР вошел в белое объединение Вооруженных сил Юга России (ВСЮР). В том же году в Грайвороне установилась Советская власть.
В городе сохранилось большое количество памятников архитектуры XVIII — XIX веков. В основном это религиозные постройки. Главной достопримечательностью Грайворонского района является круглое здание в селе Головчино, возведенное в 1790 году. До сих пор точно не установлено, для чего оно было построено. Сегодня в нем расположен музей.