Работы по постройке Московской окружной дороги стартовали 3 августа 1903 года, и спустя всего пять лет 54-километровое кольцо очертило новую границу Москвы. По нему начали курсировать пассажирские и грузовые поезда.
Стройку взял под опеку московский генерал-губернатор великий князь Сергей Александрович (Романов). Был сформирован целый комитет, куда вошли министр путей сообщения, министр финансов, министр военного ведомства и министр внутренних дел Российской империи. Московская окружная имела огромное государственное значение, поэтому к участию в проекте привлекались лучшие российские инженеры и архитекторы.
Помимо кольца, были построены 22 однопутные соединительные ветки со всеми магистральными железными дорогами протяженностью 62,36 версты. Было возведено 14 станций, 2 остановочных пункта, 3 телеграфных поста (в том числе 2 Г на соединительных ветках), 72 моста, в том числе 4 через Москва-реку, 30 путепроводов, 185 водопропускных сооружений, 19 пассажирских зданий, 11 путевых казарм и 21 полуказарма для рабочих, 87 сторожевых домов, 30 жилых домов, оборудованных водопроводом и канализацией, 2 дома для дежурных паровозных и кондукторских бригад, 2 приемных покоя, 2 бани, 14 пакгаузов.
На главных путях были уложены рельсы типа IY, IYа и более легкие — на станционных путях и ветках, 455 стрелочных переводов двух типов, в том числе конструкции Петра Рашевского. Станции были спроектированы под руководством архитекторов Александра Никоноровича Померанцева и Николая Владимировича Марковникова в едином стиле — из красного кирпича с белой отделкой (все они — уникальные образцы московского модерна начала ХХ века). Ряд станционных и жилых строений дороги сооружены по проекту архитектора Ивана Михайловича Рыбина.